Cuando descargas una aplicación, algo que creo que ocurre también con las gratuitas, pero claro, en estas no es mucho problema ponerlas a descargar de nuevo, Apple aplica un DRM FairPlay para combatir el 'pirateo' termino que nunca conseguiré encajar ya que los piratas son esos del parche en el ojo y pata de palo, pero bueno eso es otro asunto aunque está algo relacionado.
El DRM que llevan las aplicaciones, lo cual dentro de lo malo lo veo menos malo, es una asociación a tu cuenta de Apple, a tu usuario, por lo que podrás descargar las veces que necesites el software que ya has comprado, algo que no sucede con las canciones de música.
Por lo tanto podrás instalar las aplicaciones cuantas veces quieras en todos los iPhones que quieras utilizando tu cuenta de usuario Apple, aunque esto no me parece muy práctico ya que tendrías que dejar la contraseña para poder descargar las actualizaciones lo cual ya no resulta tan sencillo.
Como opinión personal creo que esto no es muy necesario para la mayoría de los usuarios ya que existe un buen número de aplicaciones gratuitas y las de pago, si realmente te hace falta o te interesa un juego lo mismo no tiene un precio excesivo. También hay que tener en cuenta que seguro que se estará trabajando para que mediante el installer o cydia puedan instalarse aplicaciones de la App Store.
Enlace: iPhone apps pirated, shared -- but not GPL'd | Vía: Celularis