Por medio de probabilidades de caer en ciertos cuadros en el juego Monopolio es posible determinar ciertas estrategias para ganarle a tus oponentes, pero el autor descubrió que es necesario usar dos estrategias dependiendo del estado del juego, desde el punto de vista de "la carcel":
Al inicio del juego, si caes en la carcel, lo mejor es salir lo antes posible (pagando $50) y así no perder oportunidades de comprar propiedades. Cuando el juego está avanzado lo mejor es mantenerse en la carcel el mayor tiempo posible para no caer en propiedades ajenas y perder dinero.
De acuerdo a un cálculo de probabilidades, el cuadro donde más veces pueden caer los jugadores es: Mediterranean Avenue, seguido por Reading Railroad, lo mejor es ver el gráfico donde hay una diferenciación de probabilidades dependiendo del tipo de estrategia que uses (basado en los dos puntos anteriores).
...Y eso solo para iniciar. La cantidad de gráficos basados en probabilidades es grande y dependiendo de qué tanto te gusta Monopolio valdrá la pena que hagas un análisis de ellos.