El jailbreak acompaña al iPhone desde su creación, y pese a que en los últimos años ha perdido relevancia, se mantiene vigente. Contrario a sus principios, Apple recomendó usar un iPhone con jailbreak para desarrollar una de las apps más populares de música en Estados Unidos.
Lo anterior fue reportado por Vice en un especial sobre Pandora, el servicio de música líder antes de la llegada de Spotify. Ejecutivos de la empresa se reunieron con Scott Forstall en 2007 para discutir la posibilidad de ofrecer Pandora como aplicación nativa en el iPhone.
Forstall, responsable de iOS, invitó a Tim Westergren y Tom Conrad a almorzar en Cupertino. Los ejecutivos de Pandora hablaron sobre cómo desarrollaron aplicaciones para otros teléfonos y preguntaron a Forstall si era posible hacer lo mismo con el iPhone.
Scott Forstall recomendó usar el jailbreak porque no había herramientas oficiales
Debido a que no existían herramientas de desarrollo oficiales, el director de iOS hizo lo que nadie habría imaginado: recomendar usar un iPhone con jailbreak en lo que Apple ofrecía un SDK de manera formal.
Forstall dijo que no sería una pérdida de tiempo hacer jailbreak a algunos iPhones y usar el tipo de kits de herramientas de puerta trasera que estaban siendo distribuidos por otras personas para crear una aplicación nativa de Pandora.
Tras la sugerencia, el equipo de ingenieros y diseñadores de Pandora utilizaron herramientas no oficiales para desarrollar una aplicación oficial para el iPhone. Esto resultó un éxito, puesto que Pandora debutó con la App Store y rápidamente se convirtió en una de las apps más descargadas.
La idea de Scott Forstall seguro generó controversia dentro de Apple, sin embargo, era la única alternativa ante la falta de herramientas oficiales. Previo al lanzamiento del iPhone, Steve Jobs no quería que terceros desarrollaran aplicaciones nativas para iOS y en su lugar ofreció web apps para Safari.
Esto no fue bien visto por la comunidad y luego de las críticas, Apple dio marcha atrás y liberó el primer SDK oficial en marzo de 2008. Los desarrolladores no pensaban esperar a una aprobación y comenzaron a trabajar desde antes, al igual que hizo Pandora.
Herramientas como Installer.app, que se lanzó durante octubre de 2007, permitieron instalar aplicaciones de terceros gracias al jailbreak. Esto tomó fuerza en 2008 gracias a la llegada de Cydia, que abrió la puerta a una oleada de desarrolladores y catapultó la práctica del jailbreak durante muchos años.
