En la actualidad es posible escoger entre una amplia variedad de sistemas operativos para gobernar tu máquina, aunque casi siempre optamos por mantener el sistema operativo preinstalado por el fabricante o el vendedor. A lo largo de la historia de la informática son muchos los sistemas operativos que fracasaron; por sus errores no lograron la popularidad esperada. La revista digital PCWorld ha recogido una muestra, hay muchos más, de los 10 peores sistemas operativos a lo largo de la historia.
La lista se presenta cronológicamente, siendo Windows Vista el sistema más actual. Lanzado en 2006, y hasta la esperada salida de Windows 7, es el sistema operativo más reciente de Microsoft. Los exagerados requisitos técnicos que demanda, los problemas para reconocer los drivers de los dispositivos y las incompatibilidades con aplicaciones desarrolladas para Windows XP, han convertido a Windows Vista en un fracaso.
A continuación aparece Lindows, un intento de juntar Linux con Windows, que se lanzó en el 2001. Prometía hacer correr todas las aplicaciones Windows bajo Linux, pero a los pocos meses el sistema operativo fue abandonado. Incluso con Wine, Lindows no fue capaz de hacer funcionar suficientes aplicaciones Windows. Otro intento más reciente es Linux XP Desktop, que apareció en el 2006, pero tampoco logró hacer funcionar muchas aplicaciones.
Otros sistemas operativos fracasados fueron Windows Me (Millennium Edition), lanzado en el año 2000, que se caracterizaba por su inestabilidad. O JavaOS, de 1996, un sistema muy muy lento.
