El método normal de actualización de WordPress es más o menos tedioso, implica hacer un respaldo de la base de datos, desactivar plugins, borrar archivos y subir los nuevos vía FTP.
Gustavo Barrón escribe un HOWTO para actualizarlo de manera muchísimo más rápida y fácil, lo cual implica extraer el código base de WordPress vía SVN escribiendo un simple comando vía SSH.
Para hacerlo necesitarás tener, como explico arriba, acceso SSH, conocimientos básicos de una línea de comandos y no enojarse si la cagan, que es lo más importante.
(Vía Enchílame